Cuatro han sido las ocasiones que los verdes han rendido visita al filial madridista, tres en la antigua Ciudad Deportiva y la última en el Alfredo di Stefano de Valdebebas, con un balance negativo para el C.D.Toledo, tres derrotas y una sola victoria, sobre todo en la anterior visita, temporada 2009-10, donde salió derrotado contundentemente (5-1)
Temporada 2000-01 R.Madrid B* 2 (Segovia y Aranda)-Toledo 3 (Israel González y Salvatierra-2-)
Temporada 2001-02 R.Madrid B 2 (Raúl Bravo y Valdo)-Toledo 0
Temporada 2003-04 R.Madrid B 1 (Jurado)-Toledo 0
Temporada 2009-10 R.Madrid Castilla 5 (Rubén Ramos, Juanfran-2-, Cristian y Samuel)-Toledo 1 (Dani Gail)
*Denominación anterior del R.Madrid Castilla
ÚLTIMO R.MADRID CASTILLA-TOLEDO
El 25 de Abril del 2010, en una soleada mañana, dentro de la 36ªjornada visitó el C.D.Toledo por cuarta vez, primera en el Alfredo Di Stefano, a los jugadores dirigidos, en ese momento, por Alejandro Menéndez saliendo goleados abultadamente,el primer tiempo finalizó 4-0, por 5-1. Estos fueron los protagonistas de ese encuentro:
R.MADRID CASTILLA: Adán, Luis Hernández, Gary, Juanan, Nacho (Velayos m.81), Juanfran, Mateos, Mosquera, Sarabia (Vázquez m.61), Rubén Ramos (Samuel m.67) y Cristian.
C.D.TOLEDO.- Bermúdez, Amores, Selu, Alberto Martín, Sergio Benito, Joaqui (Guille m.66), Buades, Vicente Moscardó, Pulga, Israel Jerez (Israel Delgado en el descanso)y Butra (Dani Gail m.55). Estuvieron también en el banquillo, junto a Antonio Iriondo, Saavedra y Manolo.
ÁRBITRO.- Valdés Aller (Castilla León)
GOLES
1-0 m.8 Rubén Ramos
2-0 m.14 Juanfran
3-0 m.32 Juanfran
4-0 m.39 Cristian
4-1 m.59 Dani Gail
5-1 m.75 Samuel