El Toledo y el Tenerife se han enfrentado en varias ocasiones, en distintas categorías, pero es la primera vez que lo harán en 2ªB. La primera ocasión que se vieron las caras, en el antiguo campo de Palomarejos, fue en la temporada 1949-50 dentro de la fase de ascenso a 2ªA con victoria chicharrera por 2-4. El siguiente enfrentamiento tuvo lugar en la 69-70, en 3ª División, de nuevo en el desaparecido Palomarejos con un empate a 4. La última, hasta el momento, se produjo hace 12 temporadas, 1999-2000, en la División de Plata del fútbol español en el Salto del Caballo con empate a uno en el marcador final.Apuntar que los chicharreros serán el rival 103 en 2ª B
ÚLTIMO ENFRENTAMIENTO
El 22 de Abril del 2000, dentro de la 36ª jornada del campeonato, el C.D.Tenerife rindió visita al Salto del Caballo y estos fueron los protagonistas del choque:
C.D.TOLEDO.- Márquez, Pinillos, Luis Manuel, Culebras, Rubio, Juanito (Luis García en el descanso), Suárez, Rodri, Emery (Miguel Ángel m.84), Dani Bouzas (Esteban Torre m.77) y David Fernández.
C.D.TENERIFE.- Navarro Montoya, Dani, Lussenhoff, Pablo Paz, Basavilbaso, Pinilla, Emerson, Tiago (Slovak), Hugo Morales, Barata y Mista (Pier)
ÁRBITRO.-Román González (Castilla León). Amonesto a Pinillos y Emery (Toledo) y a Lussenhoff y Emerson (Tenerife)
GOLES
1-0 m.73 Luis García
1-1 m.75 Barata