En las útimas temporadas, en Copa del Rey, el Toledo ha sido eliminado siempre que ha jugado fuera.
Estas son las tres últimas
2008-09
1ª eliminatoria Toledo 3-Granada 1
2ª eliminatoria Toledo 1-Zamora 0
3ª eliminatoria Orihuela 3-Toledo 1
2009-10
1ª eliminatoria Conquense 1-Toledo 0
2011-12
1ª eliminatoria Marino Luanco 3-Toledo 1
La anteriores participaciones, a las mencionadas, se remontan a las temporadas 2000-01 y 2001-02, militando el C.D.Toledo en 2ª B, y fue eliminado en casa, a partido unico, por un Primera División
Temporada 2000-01
Treintaidosavos Toledo 2-R.Madrid 1
Dieciseisavos Toledo 0-Rayo Vallecano 1
Temporada 2001-02
1ª eliminatoria Toledo 2-Calahorra 0/Calahorra 0-Toledo 2
Treintaidosavos Toledo 2-Ath.Bilbao 3
En las temporadas 2002-03, 2003-04, 2004-05. 2005-06, 2006-07, 2007-08 y 2010-11 no se obtuvo la clasificación necesaria para disputarla